安息香酸の化学的性質

著者: Christy White
作成日: 6 5月 2021
更新日: 15 11月 2024
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芳香族化合物⑥(安息香酸の性質,反応,合成法,芳香族カルボン酸について)
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安息香酸は、芳香族カルボン酸として化学的に分類される固体の白色の結晶性物質です。その分子式はC 7 H 6 O 2と書くことができる。その化学的性質は、各分子が芳香環に結合したカルボキシル基からなるという事実に基づいています。カルボキシル基は反応を受けて、塩、エステルおよび酸ハロゲン化物などの生成物を形成し得る。芳香環は、スルホン化、ニトロ化およびハロゲン化のような反応を受け得る。


安息香酸はその構造中に芳香環を有する (Stockbyte / Stockbyte / Getty Images)

分子構造

カルボン酸の中で、安息香酸は、単一のカルボキシル基(COOH)がベンゼン環の炭素原子に直接結合している最も単純な分子構造を有する。ベンゼン分子(分子式C 6 H 6)は、6個の炭素原子の芳香環によって形成され、それぞれに水素原子が結合している。安息香酸分子において、COOH基は環水素の1つを置換する。この構造を示すために、安息香酸の分子式(C 7 H 6 O 2)は一般にC 6 H 5 COOHと表記される。

安息香酸の化学的性質はその分子構造に基づいています。特に、安息香酸反応はカルボキシル基または芳香環の修飾を含み得る。

塩の形成

安息香酸の酸性部分はカルボキシル基であり、それは塩基と反応して塩を形成する。例えば、それは水酸化ナトリウム(NaOH)と反応して安息香酸ナトリウム、イオン性化合物(C 6 H 5 COO − Na +)を生成する。安息香酸と安息香酸ナトリウムの両方が食品保存料として使用されています。

エステルの製造

安息香酸はアルコールと反応してエステルを生成する。例えば、エチルアルコール(C 2 H 5 OH)と共に、安息香酸はエチルベンゾエート、エステル(C 6 H 5 CO − O − C 2 H 5)を形成する。安息香酸のいくつかのエステルは可塑剤である。

酸ハロゲン化物の製造

五塩化リン(PCl 5)または塩化チオニル(SOCl 2)と、安息香酸が反応して塩化ベンゾイル(C 6 H 5 COCl)を形成し、これは酸(またはアシル)ハライドとして分類される。塩化ベンゾイルは反応性が高く、他の製品を形成するために使用されます。例えば、それはアンモニア(NH 3)またはアミン(例えばメチルアミン、CH 3 -NH 2)と反応してアミド(ベンズアミド、C 6 H 5 CONH 2)を形成する。


スルホン化

安息香酸と発煙硫酸(H 2 SO 4)との反応は芳香環のスルホン化をもたらし、ここでSO 3 H官能基がベンゼン環の水素原子を置換する。生成物は主にメタ - スルホ安息香酸(SO 3 H − C 6 H 4 −COOH)である。 「メタ」接頭辞は、官能基がカルボキシル基の結合点に対して3番目の炭素に結合していることを示す。

ニトロ化

安息香酸は触媒としての硫酸の存在下で濃硝酸(HNO 3)と反応し、環のニトロ化をもたらす。出発生成物は主にメタ - ニトロ安息香酸(NO 2 -C 6 H 4 -COOH)であり、ここで官能基NO 2はカルボキシル基に対してメタ位で環に結合している。

ハロゲン化

塩化第二鉄(FeCl 3)のような触媒の存在下で、安息香酸は塩素(Cl 2)のようなハロゲンと反応してメタ - クロロ安息香酸(C 1 −C 6 H 4 −COOH)のようなハロゲン化分子を形成する。その場合、塩素原子は、カルボキシル基に対してメタ位で環に結合している。